杨怀定在1988年2月的最后一天辞职了，这也不是他有发财的先知先觉，只不过是厂里发生失窃案，他是嫌疑人。当嫌疑被解除后，他辞职了。他自己也没想到，他下半辈子的命运将因此发生巨大改变。
　　
　　一天，杨怀定从报纸上看到开放国债交易的消息。他感到机会来了，开放的第一个交易日上午，他以108元的开盘价总共买了两万元国库券，心中忐忑不安。下午，再去看盘，价格已升至112元。他欣喜若狂，当即卖出，轻而易举地获利800元。这一天是1988年4月21日。
　　
　　很快，他又从报纸上获得信息，全国有8个城市开放国库券市场。他发现，合肥银行国库券买入卖出价为96元至98元，上海则为100元至103元，之间有5元差价。他取出全部储蓄，又向亲戚借了一些，换上一身旧衣服，乘夜班火车到达合肥。第二天，他原路返回后，将10．6万元国库券卖给上海银行，转手获利6000元。他在工厂二十年的全部工资收入，不过两万元。
　　
　　从此，他开始了上海至合肥、上海至河南、上海至大江南北的往返奔波。“钱包”也从小包换成大包，继而用旅行箱携现款。“我的第一个百万历程，是在国库券交易中完成的。”这时，距他辞职刚刚一年。就在这一年，杨怀定还做了三件大事：到人民银行咨询政策法规，请人做保安，到税务局报税。这些举动，更是让他出名。从那个时候开始，有人把他叫做“杨百万”。
　　
　　在此之后，杨怀定又领风气之先涉足股市，财富一再膨胀，已经发展到动辄以百万元计算。
　　
　　1993年，杨怀定去中央电视台“经济半小时”做了一档访谈节目。几天后，收看这期节目的沈阳财经学院院长专程飞到上海，邀请杨怀定为大学生讲课。杨怀定上课那天，阶梯教室爆满，学生们表现出极大的兴趣与热情，下课后，又把他团团围住。院长立即决定聘请他为专职教授，并通过沈阳市人才交流中心办了正式手续，工资每月160元。由此，杨百万的“讲”风一发不可收，曾分别受邀至上海财经大学、复旦大学、中山大学、云南财经学院演讲。
　　
　　有许多人不服杨怀定，认为他无非是胆子大，博眼子被他博进了，投机倒把被他倒进了，但是，有一个细节那些人都忽略了：杨怀定是一个有心计、有文化的“投机倒把分子”。他家里订了七十多份报纸杂志，这个数量，即使在如今都还是老结棍的。有关国库券上市的消息，他就是从报纸上看到的，有关安徽和上海的国库券差价，他就是在上海图书馆阅览室里的《安徽日报》中看到的。